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ALCOHOLES

Los alcoholes son ciertos compuestos químicos orgánicos, que presentan en su estructura uno o más grupos químicos hidroxilo (-OH) enlazados covalentemente a un átomo de carbono saturado (o sea, con enlaces simples únicamente a los átomos adyacentes), formando así un grupo carbinol (-C-OH). Los alcoholes son compuestos orgánicos muy comunes en la naturaleza, que juegan roles importantes en los organismos vivientes, especialmente en la síntesis orgánica.

TIPOS DE ALCOHOLES

En principio, los alcoholes pueden clasificarse de acuerdo al número de radicales carbonilo que presenten. Así, se distingue entre los alcoholes (un radical) y los polialcoholes o polioles, que presentan dos o más.

la principal distinción entre los alcoholes depende de su estructura atómica en torno al átomo de carbono del carbinol, de la siguiente manera:

•      Alcoholes primarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono enlazado a su vez a otro único átomo de carbono.
•       Alcoholes secundarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono enlazado a su vez a otros dos átomos de carbono distintos.
•       Alcoholes terciarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono enlazado a su vez a otros tres átomos de carbono distintos.

 

                 

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES

Los alcoholes son generalmente líquidos e incoloros, aunque presentan un olor característico. Son solubles en agua mediante puentes de hidrógeno, aunque solamente en sus versiones más simples, pues a partir del hexanol empiezan a tener consistencia aceitosa y ser insolubles en agua.

Similarmente, la densidad de los alcoholes es mayor conforme al aumento del número de átomos de carbono en su cadena y las ramificaciones que éstos introduzcan. Lo mismo ocurre con sus puntos de fusión y ebullición: aumentan conforme al mayor número de grupos hidroxilo haya en su fórmula, ya que sus puentes de hidrógeno son difíciles de romper.

 

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES

Los alcoholes presentan un carácter dipolar, semejante al del agua, debido a su molécula hidroxilo, lo cual hace de ellos sustancias polares (dotadas de un polo positivo y uno negativo). Debido a ello, pueden comportarse como ácidos o como bases dependiendo de con qué reactivo se encuentren. Por ejemplo, si se trata de una base fuerte, el grupo hidroxilo se desprotona y el oxígeno retiene su carga electromagnética negativa, actuando como un ácido. Por lo contrario, si se enfrenta a un ácido muy fuerte, los pares electrónicos del oxígeno hacen que el hidroxilo se protonice, teniendo carga positiva y comportándose como una base débil.

Estado físico (a 25 ºC)

•  C1 a C4; son líquidos solubles totalmente en agua
•  C5 a C12; líquidos aceitosos, no son tan solubles en agua.
• Los demás, son sólidos insolubles en agua.
• La insolubilidad disminuye con el aumento del peso molecular. 

Presentan entre sus moléculas enlace puente de hidrógeno, donde los polioles, poseen mayor número de enlaces puentes de hidrógenos. Los polioles poseen mayor temperatura de ebullición que los monoles con igual número de carbonos. Son menos denso que el agua; los monoles que son inferiores, los polioles más densos.

Según el número de hidroxilo:

Monoalcohol o monol: Cuando presenta un hidroxilo CH3 - CH2 – OH
Dialcohol, diol o glicol: Cuando presenta dos hidroxilos CH2 – CH2 OH OH
Trialcohol o triol: Cuando presenta tres hidroxilo. CH2 – CH – CH2 OH OH OH
Polialcohol poliol: Cuando presenta cuatro o más hidroxilos.

Por otro lado, los alcoholes pueden:

Halogenarse al reaccionar con un ácido hidrácido para formar haluros de aquilo y agua; oxidarse en presencia de catalizadores para producir ácidos carboxílicos, cetonas o aldehídos, dependiendo del tipo de alcohol empleado; deshidrogenarse en presencia de calor y ciertos catalizadores (únicamente alcoholes primarios y secundarios), para perder hidrógeno y devenir aldehídos o cetonas; deshidratarse en presencia de un ácido mineral, para extraer el grupo hidroxilo y obtener así un alqueno mediante procesos de eliminación.

NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES

Al igual que otros compuestos orgánicos, los alcoholes tienen distintas formas de nombrarse, que explicaremos a continuación:

Método tradicional (no sistémico). Se presta atención, ante todo, a la cadena de carbonos a la cual se adhiere el hidroxilo (generalmente un alcano), para rescatar el término con el que se lo nombra, anteponerle la palabra “alcohol” y luego añadir el sufijo –ílico en lugar de –ano. Por ejemplo:

•  Si se trata de una cadena de metano, se llamará alcohol metílico.
•  Si se trata de una cadena de etano, se llamará alcohol etílico.
•  Si se trata de una cadena de propano, se llamará alcohol propílico.

Método IUPAC. Al igual que el método anterior, se prestará atención al hidrocarburo precursor, para rescatar su nombre y simplemente añadir una ele (L) al final del sufijo –ano.

Por ejemplo:

• Si se trata de una cadena de metano, se llamará metanol.
• Si se trata de una cadena de etano, se llama etanol.
• Si se trata de una cadena de propano se llama propanol. 

Eventualmente, hará falta indicar de algún modo la ubicación del grupo hidroxilo en la cadena, para lo cual se empleará un número al inicio del nombre: 2-butanol, por ejemplo.

¿Cómo se nombran?

Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminación "-ol", e indicando con un número localizador, el más bajo posible, la posición del grupo alcohólico. Según la posición del carbono que sustenta el grupo -OH, los alcoholes se denominan primarios, secundarios o terciarios. 

                                 

Si en la molécula hay más de un grupo -OH se utiliza la terminación "-diol", "-triol", etc., indicando con números las posiciones donde se encuentran esos grupos. Hay importantes polialcoholes como la glicerina "propanotriol", la glucosa y otros hidratos de carbono.

                         

Cuando el alcohol non es la función principal, se nombra como "hidroxi-", indicando el número localizador correspondiente. 

                        

 EJEMPLOS DE ALCOHOLES

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FENOL

Un grupo hidroxilo ligado a un anillo aromático

Son derivados aromáticos que presentan grupos "hidroxilo", -OH.   Los fenoles tienen cierto carácter ácido y forman sales metálicas. Se encuentran ampliamente distribuidos en productos naturales, como los taninos.  

PUNTO DE FUSION

•     La mayoría de los fenoles son sólidos a temperatura ambiente, tan sólo unos cuántos son líquidos.
•     Sus puntos de fusión son relativamente bajos.
•     Los fenoles monosustituidos isoméricos, la forma para- es siempre la de mayor punto de fusión debido al hecho de ser la más simétrica.

PUNTOS DE EBULLICIÓN

  Los Fenoles hierven a temperatura bastante elevadas gracias a los puente de hidrógeno que su grupo funcional hidroxilo es capaz de formar.

SOLUBILIDAD

•      Los fenoles son poco o moderadamente solubles en agua.
•      Los isómeros o- pueden formar puentes de hidrógeno intramoleculares
•      Si se introduce un segundo grupo OH se aumenta la solubilidad.

CARACTERÍSTICAS GENERALES

•        Son tóxicos si son ingeridos en altas dosis
•        El fenol es utilizado como desinfectante al 5 % (se la llama agua fenificada)
•       Son combustibles
•      Son mucho más ácidos que los alcoholes porque el anillo aromático puede deslocalizar de manera efectiva la carga negativa del oxígeno dentro de los carbonos del anillo.

COMO SE NOMBRAN

Se nombran como los alcoholes, con la terminación "-ol" añadida al nombre del hidrocarburo, cuando el grupo OH es la función principal. Cuando el grupo OH no es la función principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompañado del nombre del hidrocarburo.

              

Si el benceno tiene varios sustituyentes, diferentes del OH, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos desde el grupo OH, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.

                   

                      

                   

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EJEMPLOS 

                   

EJERCICIOS 

SOLUCIÓN

ÉTERES

Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno -O-. 

Se caracterizan por poseer dos grupos carbonados ligados a un mismo átomo de oxígeno.

Pueden ser:

• Dialquílicos R - O - R
• Diarílicos Ar - O -Ar
• Arilalquílicos Ar - O – R
  
  
  SIMÉTRICOS: Si los dos grupos carbonados ligados al oxígeno central son idénticos entre sí
  ASIMÉTRICOS: Si ambos grupos son distintos.
  CÍCLICOS
  AROMÁTICOS 

 

PROPIEDADES FISICAS

• Sustancias líquidas muy volátiles.
• Menos densos que el agua Los éteres son sustancias poco polares
• Como no poseen hidrógenos ácidos, no pueden formar puentes de hidrógeno.
• Los puntos de ebullición son similares a los alcanos de masa molecular correspondiente. Exhiben una solubilidad en agua muy parecida a la de los alcoholes
• No pueden formar puentes de hidrógeno entre sí.

 PROPIEDADES QUIMICAS

•  Son compuestos poco reactivos
• Se oxidan formando peróxidos (explosivos)
• Son altamente inflamables
• Disolventes

 

NOMENCLATURA

    Se nombran interponiendo la partícula "-oxi-" entre los dos radicales. Se considera el compuesto como derivado del radical más complejo, así diremos metoxietano, y no etoximetano.

También podemos nombrar los dos radicales, por orden alfabético, seguidos de la palabra "éter".

                 

                 En éteres complejos podemos emplear otros métodos:

Si los grupos unidos al oxígeno son iguales y poseen una función preferente sobre la éter, después de los localizadores de la función éter se pone la partícula oxi- y el nombre de los grupos principales.

           

Si aparecen varios grupos éter se nombran como si cada uno substituyera a un CH2 a través de la partícula -oxa-.

            

Si un grupo éter está unido a dos carbonos contiguos de un hidrocarburo se nombran con la partícula epoxi-.

             

EJEMPLOS 

     

                         

                

EJERCICIOS

TIOLES

Los tioles, R-SH, son análogos azufrados de los alcoholes. Los tioles se nombran por medio del sistema que se usa para los alcoholes, con el sufijo - tiol en lugar de -ol. El grupo -SH mismo se conoce como grupo mercapto

La propiedad más característica de un tiol es su olor, La raza humana es muy sensible a estos compuestos pudiendo detectar su presencia a niveles 0,02 partes de tiol en mil millones de partes de aire. El olor de los zorrillos se debe, principalmente, a algunos tioles sencillos.

PROPIEDADES

La propiedad más representativa de los tioles es su olor característico similar al ajo para el cual el ser humano es muy sensible  (llega a detectarse en concentraciones de 10 entre 1000 millones).  Por esta característica los tioles se añaden al gas natural (inodoro) y a otros hidrocarburos para poder detectar su presencia.

 

Temperatura de ebullición: debido a que los átomos de azufre son menos electronegativos que los del oxígeno, forman por lo tanto enlaces intermoleculares más débiles que las moléculas que presentan el grupo -OH, resultando en unas temperaturas de ebullición más bajas.

Biológicamente los tioles son muy importantes por formar parte de los aminoácidos de las proteínas como es el caso de la cisteína.

NOMENCLATURA

Los tioleS presentan el grupo -SH unido a un radical. Se nombran de forma análoga a los alcoholes (tiol). También se puede usar el prefijo tio– para indicar un compuesto en el que se ha sustituido un átomo de oxígeno por azufre.

EJEMPLOS

                                      

                                    

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EJERCICIOS RESUELTOS

TIOESTERES O SULFUROS

Son compuestos orgánicos cuyo grupo funcional está formado por un puente de azufre entre dos cadenas carbonadas, ya sea alifáticas o aromáticas. Este tipo de compuesto se asemeja a los éteres, cuyos puentes en este caso son de oxígeno (R-O-R). Además  el oxigeno y el azufre son elementos que pertenecen al mismo grupo de la tabla periódica (grupo 16), lo que hace que estos presenten algunas características similares.

Propiedades físicas.

• Son compuestos volátiles
• Presentan olores desagradables
• Son insolubles en agua
• Son incoloros

NOMENCLATURA

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EJEMPLOS