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GRUPO CARBONILO

Es el grupo químico que se representa cuando un carbono tiene un doble enlace con un oxígeno.

El término carbonilo se refiere al carbonilo grupo funcional que es un grupo divalente que consiste en un átomo de carbono con un doble enlace al oxígeno, C = O. Carbonilo también puede referirse a un compuesto formado por un metal con monóxido de carbono (= CO). Radical bivalente CO se encuentra en cetonas, ácidos y aldehídos. Muchas de las moléculas que participan en los sentidos del olfato y el gusto implican compuestos aromáticos con grupos carbonilo.

El C = O entidad es el grupo carbonilo , mientras que una molécula que contiene el grupo se llama un compuesto de carbonilo . También conocido como: grupo carbonilo, grupo funcional carbonilo

ALDEHÍDOS

Se caracterizan por tener un grupo "carbonilo" C=O, doble enlace y por tanto hibridación sp2 en el carbono, en un carbono primario. Su fórmula general es:

Ejemplos: metanal o formaldehido(CH₂O) y etanal (CH₃CHO)

PROPIEDADES FÍSICAS

La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido alfenómeno de resonancia.
Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica.Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.

PROPIEDADES QUÍMICAS

Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído da ácidos con igual número de átomos de carbono.
La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica

NOMENCLATURA

Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1). Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.

El grupo -CHO se denomina -carbaldehído o -formil. Este tipo de nomenclatura es muy útil cuando el grupo aldehído va unido a un ciclo. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.

Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este pasa a ser un sustituyente que se nombra como oxo- o formil-.

EJEMPLOS

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EJERCICIOS

CETONAS

La acetona o propanona es un compuesto químico de fórmula CH3(CO)CH3 del grupo de las cetonas que se encuentra naturalmente en el medio ambiente.

Se caracterizan por tener un grupo "carbonilo" C=O, doble enlace y por tanto hibridación sp2 en el carbono, en un carbono primario. Su fórmula general es:

Ejemplos: metanal o formaldehido(CH₂O) y etanal (CH₃CHO).

PROPIEDADES FISICAS

La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en compuestos polares.
Punto de Ebullición: los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. (Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos).
Solubilidad: Este compuesto se disuelve fácilmente en el agua, ya que es un compuesto orgánico polar, interacciona fácilmente con otros compuestos polares como los del agua, generando relaciones de momentos dipolo-dipolo, atrayendo las cargas parciales contrarias del otro compuesto.

USOS DE LA CETONA

La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción de polímeros (plexiglás, resinas epoxi y poliuretanos).

Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el inglés) y la ciclohexanona que además de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtención de la caprolactama, que es un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación del ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66.

NOMENCLATURA

Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo.

Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona.

Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molécula pasa a llamarse oxo-.

EJEMPLO

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EJERCICIOS

SOLUCION

ESTERES

Se caracterizan por tener el grupo "ester" -COOR donde R y R' pueden ser iguales o diferentes. La mayoría de los ésteres tienen aromas muy agradables y se utilizan en fragancias Su fórmula general es:

Ejemplos: Etanoato de etilo (CH₃COOCH₂CH₃) y etanoato de metilo(CH₃COOCH₃).

PROPIEDADES FÍSICAS

Son líquidos volátiles que poseen olores agradables a frutas. Son más volátiles que los alcoholes y ácidos de igual masa molar.
Son poderosos disolventes
Poseen puntos de ebullición muchísimo más bajos que los ácidos carboxílicos de igual masa molar.

APLICACIONES Y USOS

Como se señaló anteriormente, los ésteres poseen olores agradables a frutas; por tal razón, son utilizados para la preparación de esencias y perfumes artificiales. Al ser poderosos disolventes, son empleados en la elaboración de barnices y en la extracción de antibióticos a partir de licores fermentados.

Los ésteres se encuentran distribuidos ampliamente en los reinos vegetal y animal. Su mayor fuente natural es seguramente las grasas y los aceites, que son ésteres derivados de ácidos grasos de largas cadenas (16 a 18 átomos de carbono) y de la glicerina. Debido a esto se utilizan en la elaboración de jabones mediante el proceso de saponificación.

NOMENCLATURA

Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sáles del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.

Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo funcional.

Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......)

Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.

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EJERCICIOS

SOLUCION

ÁCIDOS CARBOXILOS

Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos, generalmente hidrocarburos, que poseen al menos un grupo funcional carboxilo (-COOH).

Un ejemplo más de ácido carboxílico es el ácido fórmico o ácido metanoico cuya fórmula es HCOOH.
Estos compuestos son ácidos ya que ceden el hidrógeno del OH.
En el caso de poseer dos grupos carboxílicos estaríamos ante un ácido dicarboxílico (por ejemplo el ácido etanodioico HOOC-COOH)

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS:

Punto de ebullición superior al de los alcoholes, cetonas o aldehídos (para pesos moleculares similare).
Es fuertemente polar

NOMENCLATURA

La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por -oico.

Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.